Francisco de Bobadilla avait été nommé gouverneur des Indes, en remplacement de Christophe Colomb. Peu après son arrivée à Hispaniola, il accusa les frères Colomb de mauvaise gestion, et les fit arrêter et renvoyer en Espagne. Il systématisa l'encomienda.

En 1502, il fut remplacé par Nicolas de Ovando. Bobadilla rentra en Espagne par un des bateaux de cette même flotte, contre l'avis de Colomb qui prévoyait un cyclône. Il périt dans cette tempête qui occasionna le naufrage de nombreux bateaux. Parmi les disparus, se trouvait aussi Francisco Roldán. Avec Bobadilla, ils étaient deux ennemis acharnés des Colomb.