Diego Maldonado, surnommé el rico, était né vers 1504 à Dueñas, Province de la Vieille Castille. On ne connait pas exactement la date de son passage aux Indes, mais il était à Panama vers 1525. En 1531, il fit partie de la conquête du Pérou, et était présent comme cavalier à la bataille de Cajamarca. Sa part dans la répartition de la rançon d'Atahualpa, fut de 1 3/4 parts d'or et de 2 parts d'argent (7770 pesos d'or et 362 marcs d'argent). Il n'était pas brillant au combat, et son cheval ne valait pas grand chose, et ceci explique la minoration de sa part d'or.
Il fut néanmoins au premier cabildo de Jauja à la fondation de la ville, puis regidor de Cusco. Il était titulaire d'une des plus riches encomiendas du Pérou. A Andahuaylas, il avait des troupeaux de milliers de lamas et de bovins. Après la découverte des mines de Potosi, il était un fournisseur important des exploitants des mines, et était à la tête de trafics en tous genres. Il amassa une grande fortune qui lui valut son surnom.
Pizzariste au début de la guerre civile, il fut lieutenant de Gonzalo Pizarro à Cusco en 1544. Il changea de camp ensuite, car on sait qu'il fut torturé par les pizarristes pour avoir tenu des propos diffamatoires à leur encontre, et en 1547, il était du côté du président de l'Audiencia, Pedro de la Gasca.
Il mourut à Ica, entre Lima et Cusco en 1570. Il eut un fils avec une fille de la noblesse inca.
